高中化學(xué)_有機化學(xué)知識點歸納(一)_新人教版選修5

有機化學(xué)知識點歸納(一)

一、同系物

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同

3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。

4、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個CH2原子團，但不是同系物。

5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。二、同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。

1、同分異構(gòu)體的種類：

⑴碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

⑵位置異構(gòu)：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。

⑶異類異構(gòu)：指官能團不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團異構(gòu)。如1丁炔與1，3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

⑷其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。各類有機物異構(gòu)體情況：

⑴CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4⑵CnH2n：單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、、CH2CH2

CH2CH2CHCH3

⑶CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

CH3

CH3、CH⑷CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如：、3CH3CH3⑸CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

CH3

⑹CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

用心愛心專心

O、CHCH、CH2

22

CH2CHCH3OCH2CH2CHOH

⑺CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

⑼Cn(H2O)m：糖類。如：

C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麥芽糖。

2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：

⑴烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：

主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。

⑵具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→異類異構(gòu)。⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：⑴記憶法：

①碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。

②碳原子數(shù)目1~4的一價烷基：甲基一種（CH3），乙基一種（CH2CH3）、丙基兩種（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、

丁基四種（CH2CH2CH2CH3、、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3）CH3CHCH2CH3

③一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。

⑵基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。

如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。

⑶等同轉(zhuǎn)換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉(zhuǎn)換。

如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。

⑷等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：①同一碳原子上連接的氫原子等效。

②同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。CH3CH3

CH原C等C。CH如③同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫子效33：

分子中的18個氫原子等效。

CH3CH3

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三、有機物的系統(tǒng)命名法

1、烷烴的系統(tǒng)命名法

⑴定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）⑵找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。⑶命名：

①就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。

②就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現(xiàn)不同的取代基時，簡單的取代基優(yōu)先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。

③先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字數(shù)字標明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數(shù)字編號標明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數(shù)字與漢字之間以“”相連。

⑷烷烴命名書寫的格式：

取代基的編號取代基取代基的編號取代基某烷烴

簡單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名

2、含有官能團的化合物的命名

⑴定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。

⑵定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。⑶命名：官能團編號最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。如：

CH3

CH3CCHCH3，叫作：2,3二甲基2丁醇OHCH3CH3CH2

，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛CH3CHCCHO

CH3CH3

四、有機物的物理性質(zhì)

1、狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6℃以下）；

氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態(tài)：

油狀：乙酸乙酯、油酸；

粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。

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2、氣味：

無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；

特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級酯；3、顏色：

白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發(fā)性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最簡式相同的有機物

1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯烴和環(huán)烷烴；

3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；

4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）

5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)

1、有機物：

⑴不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）

⑵不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）⑸天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機物：

⑴－2價的S（硫化氫及硫化物）

⑵+4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）⑶+2價的Fe

6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

變色

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6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2

△+

⑷Zn、Mg等單質(zhì)如Mg+Br2===MgBr2（其中亦有Mg與H、Mg與HBrO的反應(yīng)）⑸－1價的I（氫碘酸及碘化物）變色⑹NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2+H2O=HBr+HBrO

2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)

上層變無色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（ρ

例2下列各對物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（）

1213

A.C與H2和O3HCB.O

CH3CHCH2CH3HCCHCHCCH

333

CH3

CH3CCH3

C.與D.與CH3CH3HCH3

〖考點直擊〗本題考查對同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體等概念的掌握情況�！冀忸}思路〗

A選項的物質(zhì)互為同位素。

B選項的物質(zhì)互為同素異形體。

C選項的一對物質(zhì)為同一物質(zhì)的不同寫法。

D選項的一對物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體�！即鸢浮紻

例3用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）A.3B.4C.5D.6

〖考點直擊〗本題既考查了學(xué)生對苯的二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，又考查了根據(jù)式量求烴基的方法。

〖解題思路〗式量為43的烷基為C3H7，包括正丙基（CH3CH2CH2）和異丙基[(CH3)2CH]，分別在甲苯苯環(huán)的鄰、間、對位上取代，共有6種

烴及烴基的推算，通常將式量除以12（即C原子的式量），所得的商即為C原子數(shù)，余數(shù)為H原子數(shù)。

本題涉及的是烷基（C3H7），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2），而忽略了異丙基[(CH3)2CH]的存在�！即鸢浮紻【習(xí)題】

1、下列各組物質(zhì)互為同系物的是（D）CH2CH3A.OHCH2OHOHB.葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]C.乙酸甲酯和油酸乙酯

D.α氨基乙酸和β氨基丁酸

2、有機物CH3OC6H4CHO，有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有（D）A.3種B.4種C.5種D.6種

3、具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)COOH它為（A）A.它為芳香族化合物B.甲酸的同系物C.易溶于水的有機物D.易升華的物質(zhì)

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有機化學(xué)知識點歸納(一)

一、同系物

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同

3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。

4、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個CH2原子團，但不是同系物。

5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。二、同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。

1、同分異構(gòu)體的種類：

⑴碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

⑵位置異構(gòu)：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。

⑶異類異構(gòu)：指官能團不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團異構(gòu)。如1丁炔與1，3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

⑷其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。各類有機物異構(gòu)體情況：

⑴CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4⑵CnH2n：單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、

CH2CH2

CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、、

CH2CH2

CH2CH2CHCH3

⑶CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

CH3

CH3、、CH⑷CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如：3CH3

CH3

CH3

⑸CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

⑹CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

用心愛心專心

O、、CH2CHCH

22

CH2CHCH3

⑺CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

⑼Cn(H2O)m：糖類。如：

C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麥芽糖。

2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：

⑴烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：

主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。

⑵具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→異類異構(gòu)。⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：⑴記憶法：

①碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。

②碳原子數(shù)目1~4的一價烷基：甲基一種（CH3），乙基一種（CH2CH3）、丙基兩種（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、

OCH2

CH2CHOH

CH3CHCH2CH3、丁基四種（CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3）③一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。

⑵基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。

如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。

⑶等同轉(zhuǎn)換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉(zhuǎn)換。

如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。⑷等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：①同一碳原子上連接的氫原子等效。

②同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原

CH3CH3子上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。

CH3CCCH③同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。3如：

分子中的18個氫原子等效。

CH3CH3

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三、有機物的系統(tǒng)命名法

1、烷烴的系統(tǒng)命名法

⑴定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）⑵找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。⑶命名：

①就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。

②就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現(xiàn)不同的取代基時，簡單的取代基優(yōu)先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。

③先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字數(shù)字標明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數(shù)字編號標明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數(shù)字與漢字之間以“”相連。

⑷烷烴命名書寫的格式：

取代基的編號取代基取代基的編號取代基某烷烴

簡單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名

2、含有官能團的化合物的命名

⑴定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。

⑵定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。⑶命名：官能團編號最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。如：

CH3

CH3CCHCH3，叫作：2,3二甲基2丁醇

OHCH3

CH3CH2

，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛CH3CHCCHO

CH3CH3

四、有機物的物理性質(zhì)

1、狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6℃以下）；

氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態(tài)：

油狀：乙酸乙酯、油酸；

粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。

用心愛心專心

2、氣味：

無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；

特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級酯；3、顏色：

白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發(fā)性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最簡式相同的有機物

1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯烴和環(huán)烷烴；

3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；

4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）

5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)

1、有機物：

⑴不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）

⑵不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）⑸天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機物：

⑴－2價的S（硫化氫及硫化物）

⑵+4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）⑶+2價的Fe

6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3變色

用心愛心專心

6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2

△

Mg+Br2===MgBr2（其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng)）⑷Zn、Mg等單質(zhì)如

⑸－1價的I（氫碘酸及碘化物）變色⑹NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2+H2O=HBr+HBrO

2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)

上層變無色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（ρ

例2下列各對物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（）

1213

HA.C與HCB.O2和O3

HCCH3

3

CH3

CH3CCH3

CH3

C.與D.與CH3CH

HCH3CCH3

CH3CHCH2CH3

〖考點直擊〗本題考查對同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體等概念的掌握情況�！冀忸}思路〗

A選項的物質(zhì)互為同位素。

B選項的物質(zhì)互為同素異形體。

C選項的一對物質(zhì)為同一物質(zhì)的不同寫法。

D選項的一對物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體�！即鸢浮紻

例3用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）A.3B.4C.5D.6

〖考點直擊〗本題既考查了學(xué)生對苯的二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，又考查了根據(jù)式量求烴基的方法。

〖解題思路〗式量為43的烷基為C3H7，包括正丙基（CH3CH2CH2）和異丙基[(CH3)2CH]，分別在甲苯苯環(huán)的鄰、間、對位上取代，共有6種

烴及烴基的推算，通常將式量除以12（即C原子的式量），所得的商即為C原子數(shù)，余數(shù)為H原子數(shù)。

本題涉及的是烷基（C3H7），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2），而忽略了異丙基[(CH3)2CH]的存在�！即鸢浮紻

有機化學(xué)知識點歸納(二)

一、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團或化學(xué)鍵。

原子：X

官能團原子團（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5等

化學(xué)鍵：C=C、C≡C

2、常見的各類有機物的官能團，結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴

A)官能團：無；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B)結(jié)構(gòu)特點：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。C)化學(xué)性質(zhì)：

①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）

CH4+Cl2

光光

，。CH3Cl+HClCH3，Cl+ClCH2Cl2+HCl2

用心愛心專心

②燃燒

CH4+2O2

點燃高溫

CO2+2H2OC+2H2

③熱裂解CH4

隔絕空氣

(2)烯烴：

C=CA)官能團：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B)結(jié)構(gòu)特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì)：

①加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）

CH2=CH2+Br2CH2=CH2+HX

CCl4催化劑

BrCH2CH2BrCH3CH2X

催化劑

CH2CH2n

CH2=CH2+H2O

催化劑

加熱、加壓

CH3CH2OH

nCH②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）2=CH2

③燃燒CH2=CH2+3O2

點燃

2CO2+2H2O

(3)炔烴：

A)官能團：C≡C；通式：CnH2n2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B)結(jié)構(gòu)特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C)化學(xué)性質(zhì)：（略）(4)苯及苯的同系物：

A)通式：CnH2n6(n≥6)；代表物：B)結(jié)構(gòu)特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個C原子和6個H原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì)：

①取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等）

Fe或FeBr3Br+HBr↑+Br2濃H2SO4

NO2+H2O+HNO360℃

Cl②加成反應(yīng)（與H2、Cl2等）

ClClNi紫外線

+3H2+3Cl2△ClClCl

(5)醇類：

A)官能團：OH（醇羥基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B)結(jié)構(gòu)特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。C)化學(xué)性質(zhì)：

用心愛心專心

①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)

2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaCH3CH2OH+HBr

△

CH3CH2Br+H2O

NaOCH2CH2ONa+H2↑

②跟氫鹵酸的反應(yīng)

③催化氧化（αH）

2CH3CH2OH+O22CH3CHCH3+O2

OH

Cu或Ag

2CH3CHO+2H2O△Cu或Ag△

2CH3CCH3+2H2O

O

HOCH3CH2OH+O2

Cu或Ag△

OHCCHO+2H2O

（與官能團直接相連的碳原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、）

CH3COOH+CHCH3COOCH2CH3+H2O④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無機酸）3CH2OH濃H2SO4△

(6)醛酮

OOOCHC(CH3A)官能團：(或CHO)、或CO)；代表物：CH3CHO、CHHCHO、3C

B)結(jié)構(gòu)特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各

原子在同一平面上。C)化學(xué)性質(zhì)：

①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）O

CH3CHO+H2

催化劑△

CH3CH2OH

CH3CCH3+H2

催化劑△

OHCH3CHCH3

②氧化反應(yīng)（醛的還原性）

2CH3CHO+5O2

點燃

催化劑

2CH3COOH4CO2+4H2O2CH3CHO+O2

△

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（銀鏡反應(yīng)）

CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]

OHCH+4[Ag(NH3)2OH]

△

(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O

CH3CHO+2Cu(OH)2

△

CH3COOH+Cu2O↓+H2O（費林反應(yīng)）

(7)羧酸

OA)官能團：(或COOH)；代表物：CH3COOHCOH

B)結(jié)構(gòu)特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)化學(xué)性質(zhì)：

2CH2CH3COONa+H2O+CO2↑①具有無機酸的通性3COOH+Na2CO3

24②酯化反應(yīng)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脫羥基，醇脫氫）

△

濃HSO

用心愛心專心

(8)酯類

OCORA)官能團：（或COOR）（R為烴基）；代表物：CH3COOCH2CH3

B)結(jié)構(gòu)特點：成鍵情況與羧基碳原子類似

C)化學(xué)性質(zhì)：

水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）

稀H2SO4

CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

△△

CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH

(9)氨基酸

CH2COOH

A)官能團：NH2、COOH；代表物：NH2

B)化學(xué)性質(zhì)：因為同時具有堿性基團NH2和酸性基團COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。

3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖

A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B)結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮

C)化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。

(2)二糖

A)代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）

B)結(jié)構(gòu)特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。C)化學(xué)性質(zhì)：

①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。②水解反應(yīng)++

C12H22O11+H2O

蔗糖

H

C6H12O6+C6H12O6葡萄糖果糖

C12H22O11+H2O麥芽糖

H

2C6H12O6葡萄糖

(3)多糖

A)代表物：淀粉、纖維素[(C6H10O5)n]

B)結(jié)構(gòu)特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①淀粉遇碘變藍。

H2SO4

(C6H②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）10O5)n+nH2O△nC6H12O6(4)蛋白質(zhì)

A)結(jié)構(gòu)特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B)化學(xué)性質(zhì)：

①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。

用心愛心專心

9

淀粉

葡萄糖

②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）

③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。

⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α氨基酸。(5)油脂

A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B)代表物：

C17H33COOCH2C17H33COOCH2

C17H35COOCH2C17H35COOCH2

C17HC17H35COOCH油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：33COOCHR1COOCH2R3COOCH2

R2COOCHC)結(jié)構(gòu)特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：

R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為

混甘油酯。D)化學(xué)性質(zhì)：

①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。5、重要有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機理(1)醇的催化氧化反應(yīng)

CH3CHOH

|H

[O]

3CHOCH┊H

|┄OH

－H2O

OCH3CH

說明：若醇沒有αH，則不能進行催化氧化反應(yīng)。(2)酯化反應(yīng)

O

濃H2SO4

CH3COH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O

△

說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結(jié)合生成酯。

二、有機化學(xué)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)

指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng)：

⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；⑵芳香烴的硝化反應(yīng)；⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；⑷酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；⑸酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。

2、加成反應(yīng)

用心愛心專心

指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。

常見的加成反應(yīng)：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)

指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng)：

加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。較常見的加聚反應(yīng)：

催化劑

nCH2=CH2CH2CH2①單烯烴的加聚反應(yīng)n

CHCHCHCH22n22n

在方程式中，CH2CH2叫作鏈節(jié)，中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體，叫作加聚物（或高聚物）

CH3CH3

催化劑

CH2C=CHCH2n

②二烯烴的加聚反應(yīng)2=CCH=CH2nCH

4、氧化和還原反應(yīng)

(1)氧化反應(yīng)：有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng)：

RCR′、①有機物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：RCH=CHR′、RC≡

(具有α

H)、OH、RCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)

2RCH2OH+O2

Cu或Ag

2RCHO+2H2O

△

2RCHR′+O2

OH

Cu或Ag

2RCR′+2H2O

△O

催化劑

2RCHO+O22RCOOH醛的氧化反應(yīng)

③醛的銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類

反應(yīng)）

(2)還原反應(yīng)：有機物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。三、有機化學(xué)計算

1、有機物化學(xué)式的確定

(1)確定有機物的式量的方法

①根據(jù)標準狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M=22.4ρ(標準狀況)②根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA=DMB③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計算烴的式量。

用心愛心專心

⑤應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分數(shù)，在假設(shè)它們的個數(shù)為1、2、3時，求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法

①根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。

②根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。

③當能夠確定有機物的類別時。可以根據(jù)有機物的通式，求算n值，確定分子式。④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。(3)確定有機物化學(xué)式的一般途徑

(4)有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26，則一定有CH4

②平均分子組成中，l

CnHm(nmmmxm點燃點燃)O2nCO2H2OCnHmOx(n)O2nCO2H2O42422(1)物質(zhì)的量一定的有機物燃燒

規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴CnHm和CnmH5m，完全燃燒耗氧量相同。

mm5m](nm)(m)(nm)444規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機物CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y（其

[n中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒耗氧量相同。或者說，一定物質(zhì)的量的由不同有機物CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。

符合上述組成的物質(zhì)常見的有：

①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為CnH2n與CnH2n2O即CnH2n(H2O)；CnH2n2與CnH2nO即CnH2n2(H2O)。

②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。

CnH2nO2即Cn1H2n(CO2)、CnH2n2O3即Cn1H2n(CO2)(H2O)。③相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯CnH2n2與Cn1H2n2O2即CnH2n2(CO2)

規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式CnHm(CO2)x（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的CO2

用心愛心專心

的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式CnHm(H2O)x（其中變量x為正整數(shù)）。

(2)質(zhì)量一定的有機物燃燒

規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍�？蓪�CnHm→CHm/n，從而判斷%m(H)或%m(C)。推知：質(zhì)量相同的烴（CnHm），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。

規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機物CnHmOq與CnHm16xOqx完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機物CnHmOq與CnxHmOq0.75x，燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者說，最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。

(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成

當溫度在100℃以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為：

CnHm(g)(nmm點燃)O2nCO2H2O(g)42①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。

②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。

(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機物的可能結(jié)構(gòu)

①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時，有機物可表示為Cn(H2O)m

②若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為(CxHy)n(H2O)m③若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為(CxOy)n(H2O)m(以上x、y、m、n均為正整數(shù))

五、其他

最簡式相同的有機物

(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）(2)CH2：烯烴和環(huán)烯烴

(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）(5)炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）【習(xí)題】

1、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH2、某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：

，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有()HOCH2CH2CHO

CH2COOH

用心愛心專心

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和

A.②③④B.①③⑤C.①③④⑤D.②③④⑤3、維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為：

HOCCOH

HOCH2CHCH

OHOC=O有關(guān)它的敘述錯誤的是（）

A.是一個環(huán)狀的酯類化合物B.易起氧化及加成反應(yīng)

C.可以溶解于水D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在

4、A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式正確的是（）

A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)

用心愛心專心

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